QUÍMICA ORGÁNICA
   
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  ALCANOS
 

ALCANOS

¿Qué son?

    Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

    Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

 

¿Cómo se nombran?

    Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". 

Fórmula

Nombre

Radical

Nombre

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Metano

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Metil-(o)

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Etano

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Etil-(o)

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Propano

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Propil-(o)

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Butano

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Butil-(o)

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Pentano

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Pentil-(o)

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Hexano

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Hexil-(o)

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Heptano

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Heptil-(o)

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Octano

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Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C

Nombre

Nº de C

Nombre

9

nonano

30

triacontano

10

decano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

tetracontano

13

tridecano

41

hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

20

eicosano

200

dihectano

21

heneicosano

300

trihectano

22

docosano

579

nonaheptacontapentahectano

    Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

    Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. 

  • Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

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3-metil-hexano

  • Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 

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2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

  • Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. 
  • Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

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4-etil-2-metil-5-propil-octano

  • Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

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2,3-dimetil-butano

  • Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

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5-isopropil-3-metil-octano

  • Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.

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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

 

 

Si nos dan la fórmula

 

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    Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

 

Si nos dan el nombre

 

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    Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

 

Ejemplos

 

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3-metil-pentano

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4-etil-2,4-dimetil-hexano

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3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

    La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

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isopropilo (isómero do propilo)

(1-metiletilo)

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isobutilo

(2-metilpropilo)

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secbutilo (butilo secundario)

(1-metilpropilo)

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tercbutilo (butilo terciario)

(1,1-dimetiletilo)

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isopentilo

(3-metilbutilo)

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neopentilo

(2,2-dimetilpropilo)

 

 

Modelos moleculares

metano

metano

etano

etano

propano

propano

propano

butano

butano

 

http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

 
 
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